Adrenalina

Adrenalina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (R)-4-[1-hydroksy-2-(metyloamino)etylo]benzeno-1,2-diol
Inne nazwy i oznaczenia farm. Adrenalinum, Adrenalini tartras inne epinefryna, „hormon agresji”
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H13NO3
Masa molowa	183,20 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek, zabarwiający się pod wpływem powietrza i światła
SMILES CNCC(C1=CC(=C(C=C1)O)O)O
Identyfikacja
Numer CAS	51-43-4 (lewoskrętna) 150-05-0 (prawoskrętna) 329-65-7 (racemat)
PubChem	838
DrugBank	DB00668
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,18 mg/ml (20 °C) Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach praktycznie nierozpuszczalna w etanolu i chlorku metylenu, rozpuszczalna w kwasie solnym Temperatura topnienia 211 °C Temperatura wrzenia 346 °C Temperatura krytyczna 529 °C Ciśnienie krytyczne 55,0 MPa Kwasowość (pKa) 8,59
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia według MSDS Niebezpieczeństwo Zwroty H H311, H315, H319, H335 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338, P312 Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia według MSDS Toksyczny (T) Zwroty R R24, R36/37/38 Zwroty S S26, S36/37, S45 Numer RTECS DO2975000 Dawka śmiertelna LD50 0,07 mg/kg (szczur, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	A01 AD01 B02 BC09 C01 CA24 R01 AA14 R03 AA01 S01 EA01 R03 AK01 S01 EA51
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Okres półtrwania 2 min Metabolizm tkankowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, wziewnie, domięśniowo, miejscowo, doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Adrenalina 0,1% (1mg) produkcji WZF

Adrenalina, epinefryna – hormon i neuroprzekaźnik katecholaminowy wytwarzany przez gruczoły dokrewne pochodzące z grzebienia nerwowego (rdzeń nadnerczy, ciałka przyzwojowe, komórki C tarczycy) i wydzielany na zakończeniach włókien współczulnego układu nerwowego.

Pierwsza nazwa pochodzi z łaciny od ad- + renes, a druga z greki od epi- + nephros oznaczają to samo – „nad nerkami”.

Historia

W 1895 roku polski fizjolog Napoleon Cybulski otrzymał ekstrakt z kory nadnerczy, nazywany nadnerczyną, który zawierał aminy katecholowe, w tym adrenalinę. Adrenalina była pierwszym hormonem otrzymanym w stanie krystalicznym. Wytworzył go w 1901 roku japoński chemik Jōkichi Takamine. Proces sztucznego wytwarzania opracował w 1904 roku Friedrich Stolz.

Działanie

Adrenalina odgrywa decydującą rolę w mechanizmie stresu, czyli błyskawicznej reakcji organizmu człowieka i zwierząt kręgowych na zagrożenie, objawiających się przyspieszonym biciem serca, wzrostem ciśnienia krwi, rozszerzeniem oskrzeli, rozszerzeniem źrenic itd. Oprócz tego adrenalina reguluje poziom glukozy (cukru) we krwi, poprzez nasilenie rozkładu glikogenu do glukozy w wątrobie (glikogenoliza).

Adrenalina występuje również w roślinach. Jej znaczenie farmakologiczne jest ograniczone z powodu niewielkiej trwałości hormonu.

Adrenalina należy do szeregu fenetylamin. Pod względem chemicznym jest pochodną katecholu, która w organizmach żywych jest otrzymywana w wyniku przemian dwóch aminokwasów – fenyloalaniny i tyrozyny.

Działanie adrenaliny polega na bezpośrednim pobudzeniu zarówno receptorów α-, jak i β-adrenergicznych, przez co wykazuje działanie sympatykomimetyczne. Wyraźny wpływ na receptory α widoczny jest wobec naczyń krwionośnych, ponieważ w wyniku ich skurczu następuje wzrost ciśnienia tętniczego. Adrenalina przyspiesza czynność serca jednocześnie zwiększając jego pojemność minutową, w nieznaczny sposób wpływając na rozszerzenie naczyń wieńcowych; rozszerza też źrenice i oskrzela ułatwiając i przyspieszając oddychanie. Ponadto hamuje perystaltykę jelit, wydzielanie soków trawiennych i śliny oraz obniża napięcie mięśni gładkich. Adrenalina jako hormon działa antagonistycznie w stosunku do insuliny – przyspiesza glikogenolizę, zwiększając stężenie glukozy w krwi. Wyrzut adrenaliny do krwi jest jednym z mechanizmów uruchamianych przy hipoglikemii. Zwiększa ciśnienie rozkurczowe w aorcie oraz zwiększa przepływ mózgowy i wieńcowy. Poprawia przewodnictwo i automatykę w układzie bodźcowo-przewodzącym. Zwiększa amplitudę migotania komór, przez co wspomaga defibrylację.

Zastosowanie lecznicze

Podana dożylnie działa szybko, ale krótko i jest w tej postaci stosowana przy reanimacji. Ma ona w tym zastosowaniu działanie pobudzające kurczliwość mięśnia sercowego, poprawiające przewodnictwo bodźców w sercu, a także poprawę skuteczności defibrylacji elektrycznej. Jest stosowana w leczeniu wstrząsu anafilaktycznego i w tych przypadkach napadów astmy oskrzelowej, kiedy nie pomaga podawanie innych leków i staje się zagrożeniem życia. Podana doustnie zostaje rozłożona przez soki trawienne.

Adrenalina jest lekiem pierwszego rzutu w zatrzymaniu krążenia niezależnie od mechanizmu; jest lekiem preferowanym w leczeniu anafilaksji i lekiem drugiego rzutu w leczeniu wstrząsu kardiogennego.

Dawkowanie

Dawkowanie przy NZK 1 mg i.v. co 3–5 minut. Nie stosuje się już dużych dawek, bo po przywróceniu akcji serca powoduje tachykardię i zwiększone zużycie tlenu przez serce. Rozszerza źrenice, co nie pozwala na ocenę ośrodkowego układu nerwowego.

Nie zaleca się dzisiaj podawania adrenaliny przez rurkę dotchawiczą, ze względu na brak potwierdzonych danych co do skuteczności leków podawanych tą drogą.

U dzieci zalecana dawka dożylna lub doszpikowa wynosi 10 μg/kg masy ciała. Odradza się podanie dotchawicze.

Działanie adrenaliny

Działanie adrenaliny zależy od dawki

• niewielkie dawki – działają przede wszystkim receptory β₂ co powoduje:
  • rozkurcz oskrzeli,
  • skurcz naczyń tętniczych i żylnych skóry oraz błon śluzowych,
  • rozszerzenie tętniczek w mięśniach szkieletowych i narządach miąższowych,
  • niewielkie zmniejszenie oporu obwodowego,
  • zwiększenie powrotu żylnego i pojemności minutowej serca,
  • wzrost skurczowego i obniżenie rozkurczowego ciśnienia tętniczego.
• dawki większe – pobudzają receptory β₁ w mięśniu sercowym, co powoduje:
  • zwiększenie siły skurczu mięśnia sercowego,
  • wzrost pojemności minutowej serca,
  • zwiększenie częstotliwości rytmu serca (wskutek skrócenia fazy 4 depolaryzacji), co jest zagrożeniem wystąpienia zaburzeń rytmu serca.
• dalsze zwiększanie dawki powoduje:
  • uogólniony skurcz wszystkich naczyń krwionośnych,
  • wzrost skurczowego i rozkurczowego ciśnienia tętniczego,
  • zmniejszenie pojemności minutowej serca,

Działanie adrenaliny na poszczególne narządy

• nerki: zmniejsza przepływ nerkowy, (nie ma wyraźnego wpływu na przepływ mózgowy),
• czynność skurczowa macicy: w I fazie cyklu miesiączkowego i w I połowie ciąży wywołuje skurcze, zaś w II fazie cyklu lub w II połowie ciąży i w czasie porodu działa rozkurczająco,
• metabolizm: przyspiesza glikogenolizę i uwalnianie kwasów tłuszczowych z tkanki tłuszczowej, zmniejsza także wydzielanie insuliny, na skutek czego dochodzi do zwiększenia stężenia glukozy, triglicerydów, fosfolipidów, LDL i mleczanów we krwi,
• równowaga elekrolitowa: aktywacja pompy sodowo-potasowej w mięśniach szkieletowych, co sprzyja wnikaniu jonów potasowych do komórki i prowadzi do hipokaliemii,
• wątroba: wpływając na wątrobę powoduje uwalnianie potasu oraz zwiększenie jego stężenia we krwi,
• narząd wzroku: rozszerzenie źrenic, wytrzeszcz gałek ocznych,
• mięśnie: zmniejszenie napięcia mięśni gładkich przewodu pokarmowego, rozluźnienie mięśnia wypieracza pęcherza moczowego i jednocześnie skurcz mięśni trójkąta pęcherza i zwieraczy.

Wskazania

• reanimacja,
• nasilona reakcja anafilaktyczna,
• wstrząs anafilaktyczny,
• napad astmy oskrzelowej,
• jako dodatek do środków znieczulających miejscowo w celu opóźnienia wchłaniania leku w miejscu podania.

Przeciwwskazania

• guz chromochłonny,
• przełom nadcisnieniowy,
• wstrząs hipowolemiczny,
• jaskra z zamykającym się kątem przesączania,
• choroba Parkinsona,
• łagodny rozrost gruczołu krokowego,
• poród,
• udar mózgu.

Zobacz też

• fenetylamina
• noradrenalina
• kortyzol

Bibliografia

• Praca zbiorowa. Indeks leków medycyny praktycznej. Kraków 2004.
• Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 16. ISBN 83-71-83-240-0. 

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.