Aminofenazon

Aminofenazon
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-(dimetyloamino)-1,2-dihydro-1,5-dimetylo-2-fenylo-3H-pirazol-3-on
Inne nazwy i oznaczenia farm. Aminophenazonum, Pyramidonum, Amidopyrinum, Pyrazolonum dimethylaminophenyldimethylicum inne piramidon, Amidofebrinum, Aminopyrinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H17N3O
Masa molowa	231,29 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy lub biały krystaliczny proszek
SMILES CC1=C(C(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2)N(C)C
Identyfikacja
Numer CAS	58-15-1
PubChem	6009
DrugBank	DB01424
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 54,4 mg/ml (30 °C) Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w benzenie, eterze chloroform: łatwo etanol: 333,3 mg/ml Temperatura topnienia 107–109 °C logP 1,0 Kwasowość (pKa) 5,0
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia według MSDS Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H315, H319, H335 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P261, P301+P310, P305+P351+P338 Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia według MSDS Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Temperatura zapłonu 330 °C Numer RTECS CD2625000 Dawka śmiertelna LD50 285 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	dipyron, antypiryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	N02 BB03 N02 BB53 N02 BB73
Farmakokinetyka Działanie przeciwgorączkowe, przeciwzapalne, przeciwbólowe

Aminofenazon – organiczny związek chemiczny, niesteroidowy lek przeciwzapalny z grupy pochodnych pirazolonów o budowie chemicznej zbliżonej do metamizolu, wprowadzony do lecznictwa w 1896 roku. Po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Friedricha Stolza w 1893 roku. Ostatnia polska monografia surowca farmaceutycznego znajduje się w Farmakopei Polskiej IV.

Właściwości

Działa przeciwbólowo, przeciwgorączkowo – silniej od soli sodowej metamizolu (pyralginy), słabo przeciwzapalnie, przeciwreumatycznie, przeciwwysiękowo i bardzo słabo uspokajająco. Rozszerza naczynia krwionośne mózgu.

Działania niepożądane

Silnie toksyczny, uszkadza wątrobę, nerki oraz szpik kostny wywołując leukopenię i agranulocytozę. Obecnie wycofywany.

Dawkowanie

Podawany doustnie w dawce 300–500 mg 2–3 razy dziennie. Najwyższa dawka dzienna wynosi 1500 mg.

Preparaty

Polska

Spośród wielu preparatów zawierających aminofenazon dostępnych dawniej w Polsce ostatnio dostępnymi były:

• Pyramidonum subst. do receptury aptecznej – 200 g oraz tabl. 0,1 g ; 0,3 g i czopki 0,1 g
• Pabialgin subst. do receptury aptecznej – 100 g ; 500 g oraz tabl. 0,25 g, czopki 0,25 g ; 0,5 g oraz ampułki z roztw. do wstrzyknięć 0,5 g/2 ml
• Veramid subst. do receptury aptecznej 20 g oraz tabl. 0,4 g (preparat stanowił połączenie aminofenazonu z weronalem, czyli kwasem dietylobarbiturowym).

Produkcja produktów leczniczych Pyramidonum tabl., czopki ; Pabialgin tabl., czopki oraz amp.; Veramid tabl. oraz surowców farmaceutycznych do receptury aptecznej Pabialginum subst., Pyramidonum subst. oraz Veramid subst. została zakończona i wg informacji wytwórców nie będzie kontynuowana.

Świat

• Aminophenazonum subst. do receptury aptecznej – A.C.E.F. Sp.a. – Włochy
• Demalgon tabl. (0,27 g aminofenazonu + 0,18 g karbromalu) – Extractum Pharma Rt. – Węgry
• Dolor tabl. (0,15 g aminofenazonu + 0,15 g fenacetyny + 0,01 g dioniny – Extractum Pharma Rt. – Węgry

Bibliografia

• Informacja o zakończeniu produkcji – Pabianickie Zakłady Farmaceutycze Polfa, Glaxo SmithKline Poznań, Warszawskie Zakłady Farmaceutyczne Polfa
• Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych i Materiałów Medycznych. Preparaty nie są już ujęte w aktualnie obowiązującym wydaniu (2009 r.)
• Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969 r., wyd. III – PZWL 1975 r.
• Vademecum Polfa – wyd. IV – PZWL 1972 r.
• Farmakopea Polska III – 1954 r.
• Farmakopea Polska IV, t. 1 – 1965 r.

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.