Butorfanol

Butorfanol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 17-cyklobutylometylomorfinian-3,14-diol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H29NO2
Masa molowa	327,46 g/mol
Wygląd	krystaliczne ciało stałe
SMILES C1CCC2(C3CC4=C(C2(C1)CCN3CC5CCC5)C=C(C=C4)O)O
Identyfikacja
Numer CAS	42408-82-2 58786-99-5 (winian)
PubChem	5361092
DrugBank	DB00611
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,24 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 24 mg/l Temperatura topnienia 216 °C Temperatura wrzenia 507 °C Temperatura krytyczna 627 °C Ciśnienie krytyczne 24,9 MPa logP 3,77 Zasadowość (pKb) 6,03
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia według MSDS sól winianowa Uwaga Zwroty H H302, H361 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P281 Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia według MSDS sól winianowa Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R63 Zwroty S S22, S26, S36/37/39 Temperatura zapłonu 265 °C Numer RTECS QC7793000
Podobne związki
Podobne związki	nalbufina, buprenorfina, tramadol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	N02 AF01
Farmakokinetyka Biodostępność 60-70% (domięśniowo); 5–17% (doustnie) Okres półtrwania 4-7h Wiązanie z białkami osocza i tkanek ~80% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, domięśniowo, donosowo Objętość dystrybucji 305–901 l

Butorfanol (łac. Butorphanolum) – organiczny związek chemiczny, syntetyczny opioidowy lek przeciwbólowy z grupy morfinanów. Stosowany w lecznictwie w postaci soli kwas winowego.

Farmakologia

Butorfanol jest agonistą receptorów opioidowych kappa, receptorów sigma oraz częściowym agonistą i antagonistą receptorów opioidowych mi. Działanie analgetyczne butorfanolu jest około 5 razy silniejsze od morfiny z podobnym czasem działania. Butorfanol wykazuje [efekt pułapowy] w depresji oddechowej. Ze względu na agonizm kappa i sigma może powodować efekty dysforyczne, zwiększa pracę serca oraz powoduje wzrost ciśnienia płucnego. Ze względu na tzw. efekt pierwszego przejścia stosowany jest pozajelitowo.

Zastosowanie

Stosowany w bólach migrenowych, w bólach nowotworowych o średnim do dużego natężenia, bólach przy porodzie, a także przy znieczuleniu w skojarzeniu z innymi lekami. W weterynarii używany jako lek uspokajający i przeciwbólowy u koni w skojarzeniu z ksylazyną lub detomidyną, a także psów i kotów w skojarzeniu z medetomidyną, benzodiazepinami i fenotiazyny.

Skutki uboczne

Najczęstszymi efektami niepożądanymi przy leczeniu butorfanolem u ludzi są nudności i wymioty. Lek powoduje także uczucie dysforii, może powodować nadmierne uspokojenie, zawroty głowy oraz dezorientację. W przeciwieństwie do czystych agonistów receptorów mi powoduje znacznie lższejsze i rzadsze zaparcia.

U koni stosowanie butorfanolu może wywołać nadmierne uspokojenie lub pobudzenie. Zbyt duża dawka może powodować drgawki mięśni, przewracanie się, nadmierne ślinienie się i zaparcia. Jako antidotum podawany jest czysty antagonista receptorów opioidowych – nalokson

Bibliografia

• Katzung, Bertam G. (Ed.) (2001) Basic & Clinical Pharmacology (8th ed.). New York: McGraw-Hill
• DiPiro, Joseph T. et al. (2005) Pharmacotherapy: A Pathophysiologic Approach (6th ed.). New York: McGraw-Hill.
• The Merck Manual of Vetrinary Medicine, 2004 edition
• W. Kostowski, Z. S. Herman Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Wydawnictwo Lekarskie PZWL 2003 ISBN 83-2003350-0

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.