Chinina
| Chinina | |||||||||||||||
|
|||||||||||||||
 |
|||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||
|
|||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C20H24N2O2 | ||||||||||||||
| Masa molowa | 324,42 g/mol | ||||||||||||||
|
|||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||
| Numer CAS | 130-95-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 8549[1] | ||||||||||||||
| DrugBank | APRD00563[2] | ||||||||||||||
|
|||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||
| Klasyfikacja | |||||||||||||||
| ATC | M 09 AA 01 P 01 BC 01 |
||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży | kategoria X (USA), D (Australia) | ||||||||||||||
|
|||||||||||||||
|
|||||||||||||||
Chinina C20H24N2O2 – organiczny związek chemiczny, alkaloid o gorzkim smaku, znajdujący się w korze drzewa chinowego rosnącego w Ameryce Południowej w Andach. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw malarii. Obecnie została zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj, gdy występuje oporność na chlorochinę. Ponadto chinina posiada własności przeciwgorączkowe, przeciwzapalne i przeciwbólowe. Jest też wykorzystywana do nadawania specyficznego smaku napojowi gazowanemu – tonikowi.
Spis treści |
[edytuj] Własności fizyko-chemiczne
Chinina w temperaturze pokojowej jest białą, krystaliczną substancją o intensywnie gorzkim smaku. Temperatura topnienia: 177 °C (bezwodny) lub 57 °C (hydrat).
Związek ten jest trudno rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w olejach, benzynie, etanolu, eterach, chloroformie, glicerynie i kwasach.
Chinina i chinidyna należą do pochodnych chinoliny. Oba te alkaloidy są w stosunku do siebie diastereoizomerami, które różnią się jedynie konfiguracją absolutną na atomie węgla łączącego ugrupowania chinolinowe i chinuklidynowe oraz na jeszcze jednym. Powoduje to, że charakteryzują się one odmiennymi właściwościami farmakokinetycznymi, jednak każdy z nich oprócz charakterystycznych dla siebie działań wykazuje również słabe właściwości farmakologiczne drugiego alkaloidu.
Widmo absorpcji chininy posiada wyraźne pasma w zakresie nadfioletu o maksimach przy długościach fali 250 i 350 nm. W rozcieńczonych roztworach kwasowych wykazuje silną fluorescencję o maksimum emisji przy długości fali ok. 450 nm[3].
[edytuj] Działanie lecznicze
Chinina zaliczana jest do leków przeciwmalarycznych. Malaria jest chorobą wywołaną przez pasożyta z rodziny Plasmodium. Chinina działa poprzez tworzenie kompleksów z DNA zarodźca malarycznego, co uniemożliwia prawidłowe funkcjonowanie jego komórek. Chinina jest zatem jadem protoplazmatycznym dla tego drobnoustroju.
Oprócz zarodźca malarii chinina działa słabiej na niektóre pierwotniaki i bakterie. Nie wykazuje działania na wewnątrzkomórkowe postacie zarodźca. Inne działania tego alkaloidu (przeciwbólowe, przeciwgorączkowe) są słabe i w zasadzie nie wykorzystywane w lecznictwie, mają jednak znaczenie wspomagające przy leczeniu malarii.
Współcześnie chinina jest często zastępowana innymi syntetycznymi lekami przeciwpierwotniakowymi. Jest to związane z częstymi i poważnymi działaniami niepożądanymi tego alkaloidu. Zaliczyć do nich można takie objawy neurotoksyczne jak zaburzenia słuchu i wzroku (czasem nieodwracalne) i zapalenia wielonerwowe.
[edytuj] Zastosowanie pozalecznicze
Chinina jest powszechnie stosowana jako dodatek smakowy do napojów gazowanych o gorzkim smaku. Słodzony, gazowany roztwór chininy nazywany jest tonikiem i często jest składnikiem koktajli alkoholowych, szczególnie w kombinacji z ginem.
Chinina jako dodatek smakowy może być legalnie stosowana w napojach w większości krajów świata pod warunkiem, że jej stężenie nie przekracza określonej wartości. W Stanach Zjednoczonych i Kanadzie dopuszczalne stężenie nie może przekraczać 83 ppm (mg/kg). W Polsce i innych krajach Unii Europejskiej dopuszczalne stężenie chininy w produktach spożywczych wynosi do 100 mg/kg[4][5].
Ze względu na swoją wyraźną fluorescencje, chinina znajduje zastosowanie w eksperymentach laboratoryjnych stosowanych w nauczaniu nauk przyrodniczych[3].
Przypisy
- ↑ Chinina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Chinina – karta leku (APRD00563) (ang.). DrugBank.
- ↑ 3,0 3,1 Ana Luiza P. Nery, Rodrigo M. Liegel, Carmen Fernandez. Fluorescence and Chemiluminescence: Teaching Basic Principles by Simple Demonstration Experiments. „Chemical Education Journal”. 2 (13), 2009-10-3. The SCCJ School of Chemistry (ang.). [dostęp 2011-11-02].
- ↑ Rozporządzenie Ministra Rolnictwa i Rozwoju Wsi z dnia 16 grudnia 2002 r. w sprawie znakowania środków spożywczych i dozwolonych substancji dodatkowych. (Dz.U. z dnia 19 grudnia 2002 r.)
- ↑ Dyrektywa Komisji Europejskiej 2002/67/WE z dnia 18 lipca 2002 r. w sprawie etykietowania artykułów spożywczych zawierających chininę oraz artykułów żywnościowych zawierających kofeinę
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
