Fenazon

Fenazon
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,3-dimetylo-1-fenylo-5-pirazolon
Inne nazwy i oznaczenia antypiryna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12N2O
Masa molowa	188,22578 g/mol
Wygląd	biały proszek
SMILES CN(C(C)=CC2=O) N2C1=CC=CC=C1
Identyfikacja
Numer CAS	60-80-0
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,19 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobra Temperatura topnienia 113 °C Temperatura wrzenia 319 °C
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36, R37, R38 Zwroty S S24, S25, S26 NFPA 704 1 1 0   Numer RTECS CD2450000
Podobne związki
Podobne związki	propyfenazon, aminofenazon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	N02 BB01
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe, przeciwzapalne, przeciwgorączkowe

Fenazon, 2,3-dimetylo-1-fenylo-5-pirazolon, C₁₁H₁₂N₂O, syn. farm. Antypirinum, Analgesinum, Phenazonum, Phenyldimethylpyrazolonum – syntetyczny środek o działaniu przeciwbólowym, przeciwgorączkowym, przeciwzapalnym. Do lecznictwa został wprowadzony przez niemieckiego farmakologa, Wilhelma Filehne'a. Znakowany jodem 131 był używany w medycynie nuklearnej do oznaczania przestrzeni wody ustrojowej.

Po raz pierwszy otrzymany przez Ludwiga Knorra w 1883 roku poprzez kondensację fenylohydrazyny z estrem acetylooctowym i poddanie produktu działaniu jodku metylu. Knorr nie wiedział jednak, jaki związek zsyntetyzował, a przeciwgorączkowe właściwości nowej substancji skłoniły go do przypuszczeń, że wyprodukował nową pochodną chinoliny. Dopiero w dalszych badaniach udało się ustalić prawdziwy przebieg syntezy i produkt końcowy. W ten sposób otrzymano jeden z pierwszych syntetycznych leków przeciwgorączkowych, pochodnych pirazolonu.

Fenazon jest najbardziej toksycznym lekiem z grupy pirazolonów. Dawniej bardzo popularny w polskim lecznictwie. Wchodził w skład wielu złożonych preparatów przeciwbólowych i przeciwgorączkowych (obecnie niedostępnych), m.in. Lumidrinalu tabl. (fenazon 0,3 g; kofeina czysta 0,05 g; kwas fenyloetylobarbiturowy 0,015 g; chlorowodorek efetoniny 0,02 g). Używany jeszcze niekiedy w recepturze aptecznej jako surowiec farmaceutyczny. Zastosowany miejscowo wykazuje działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe oraz znieczulające. Dostępny jest w postaci 10% kropli do uszu (preparat Antotalgin).

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.