| Kamfora | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C10H16O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 152,23 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe kryształy o silnym zapachu[3] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 76-22-2 – nieokreślony 464-49-3 – (1R)-kamfora 464-48-2 – (1S)-kamfora |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | tujon | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kamfora, C10H16O – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, pochodna kamfenu. Frakcja stała olejku otrzymywanego z drewna cynamonowca kamforowego. W temperaturze pokojowej kamfora sublimuje, stąd powiedzenie „znika jak kamfora”. Kamforę obecnie wytwarza się także syntetycznie. Używana do plastyfikacji celuloidu, w produkcji lakierów, środków przeciwmolowych (kulki na mole), jako dodatek do pokarmów (głównie w Indiach), płyn do balsamowania oraz jest wykorzystywana w ceremoniach religijnych. W roztworach spirytusowych i olejowych (maść) stosowana w medycynie jako lek rozgrzewający do użytku zewnętrznego.
Spis treści |
Kamfora może być otrzymana syntetycznie z α-Pinenu który występuje w olejkach drzew iglastych oraz może być oddestylowany z terpentyny jako produkt uboczny ścieru. Jako rozpuszczalnik stosowany jest kwas octowy, a katalizator silny kwas. W tych warunkach α-pinen przegroupowuje do kamfenu, który ulega przegrupowaniu Wagnera-Meerweina do kationu izobornylowego, który reaguje z kwasem octowym dając octan izobornylu. Następnie hydrolizuje się go do izoborneolu, po czym utleniając otrzymuje się kamforę. 
W biosyntezie kamfora produkowana jest z pirofosforanu geraniolu, poprzez cyklizację pirofosforanu linalolu do pirofosforanu bornylu. Następnie hydrolizuje do borneolu i jest utleniana do kamfory. ![]()
Przykładowe reakcje jakim ulega kamfora:

Kamforę można także zredukować do borneolu uzywając borowodorku sodu.
Współcześnie kamfora stosowana jest jako plastyfikator nitrocelulozy, środek przeciw molom, środek przeciwbakteryjny, do balsamowania oraz w produkcji sztucznych ogni. Z oparów kamfory powstaje błona która chroni narzędzia przed rdzewieniem, dlatego trzyma się ją w skrzyniach z narzędziami w celu ich ochrony[4].
W starożytnej i średniowiecznej Europie kamfora była stosowana jako składnik słodyczy. W Chinach używana była także jako dodatek smakowy do lodów (podczas panowania dynastii Tang). W książce Arabskojęzycznej książce kucharskiej al–Kitab al–Ṭabikh była stosowana w wielu różnych potrawach[5].
Obecnie kamfora używana jest stosowana jako dodatek smakowy do słodyczy w Azji. W Indiach jest szeroko stosowana do wyrobu deserów.
Kamfora bardzo dobrze przenika przez skórę, powodując uczucie zimna, podobne do wywoływanego przez mentol i działa znieczulająco. W sprzedaży występują żele chłodzące na bazie kamfory.
W XVIII wieku, austriacki lekarz, Leopold Auenbrugger podawał kamforę jako lek na manię[6].
Kamfora jest szeroko stosowana w Hinduskich ceremoniach religijnych. Oddają oni cześć świętemu ogniowi płonącej kamfory, co jest elementem wielu ceremonii. Kamfora jest używana w Mahaśiwaratri, najważniejszego święta wyznawców Śiwy. Paląca się kamfora nie pozostawia po sobie żadnych popiołów, co symbolizuje świadomość.
Podczas święta Pudźa kamforę spala się tworząc arati.
W większych ilościach działa toksycznie. Może powodować drgawki, dezorientację, drażliwość i nadpobudliwość nerwową. W ekstremalnych przypadkach typowe stosowanie kamfory może doprowadzić do hepatoksyczności[9][10]. Dawki śmiertelne dla dorosłych mieszczą się w granicach 50-500 mg/kg (doustnie). Ogólnie, ok. 2 gramy powodują silne zatrucie, a 4 gramy są dawką śmiertelną[11].
W 1980 roku Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków ustaliła limit 11% dopuszczalnej ilości kamfory w produktach spożywczych , oraz całkowicie zakazała sprzedaży produktów takich jak oleje kamforowe, które zawierały znaczące ilości kamfory. Od kiedy istnieją alternatywne metody leczenia, medycyna odchodzi od stosowania kamfory.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||