Dodaj tę stronę do książki
Pokaż książkę (0 stron)
Proponowane strony| Kwas acetylosalicylowy | |||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
 |
|||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C9H8O4 | ||||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | C6H4(OCOCH3)COOH | ||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 180,16 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe ciało krystaliczne o kwaśnym smaku[2] | ||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 50-78-2 | ||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 2244[4] | ||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | APRD00264[5] | ||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | nitroaspiryna | ||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | kwas salicylowy, kwas benzoesowy | ||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | A 01 AD 05 B 01 AC 06 |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons |
|||||||||||||||||||||||||||||
Kwas acetylosalicylowy (łac. Acidum acetylsalicylicum, aspiryna, polopiryna) – organiczny związek chemiczny, acetylowa pochodna kwasu salicylowego. Popularny środek o działaniu przeciwbólowym, przeciwgorączkowym i przeciwzapalnym[2]. Przy stosowaniu długotrwałym wykazuje działanie przeciwzakrzepowe. Składnik wielu leków złożonych.
Nazwa „aspiryna” (spolszczenie niemieckiego Aspirin) powstała jako połączenie elementów:
a – od acetylosalicylowy (kwas)
spir – od dawnej nazwy rośliny (Spirea ulmaria, współcześnie Filipendula ulmaria – wiązówka błotna), z której początkowo uzyskiwano lek przeciwbólowy
-in – dawniej stosowana końcówka nazw leków przeciwbólowych.
Spis treści |
Kwas acetylosalicylowy otrzymuje się w reakcji kwasu salicylowego z bezwodnikiem octowym w obecności kwasu siarkowego jako katalizatora:
Zapis półstrukturalny:
Chociaż nazwa aspiryna jest zastrzeżona w Polsce (i innych krajach, oprócz Stanów Zjednoczonych, Wielkiej Brytanii, Francji i Rosji) dla kwasu acetylosalicylowego produkcji firmy Bayer, potocznie aspiryną nazywa się wszystkie farmaceutyki zawierające kwas acetylosalicylowy jako substancję czynną.
Nazwa handlowa polskiego leku będącego czystym kwasem acetylosalicylowym to polopiryna S (pojawiły się też inne, np. cardiopirin, hascopiryn). W sprzedaży są także specyfiki (np. ascalcin plus, ascodan, asprocol, calcipiryna, coffepirine, etopiryna, kopiryna), w których występuje on z różnymi dodatkami. Popularne kiedyś tabletki od bólu głowy z krzyżykiem (ułatwiającym dzielenie) zostały wycofane ze sprzedaży, ponieważ obok ASA zawierały szkodliwą fenacetynę.
Na rynku znajduje się bardzo wiele preparatów z kwasem acetylosalicylowym, w różnych postaciach: tabletki, tabletki musujące oraz tabletki dojelitowe. Przyjmuje się, że najlepszą formą są tabletki dojelitowe (np. bestpirin), posiadające specjalną otoczkę odporną na kwasy znajdujące się w żołądku – lek uwalniany jest dopiero w jelicie cienkim, co chroni błonę śluzową żołądka. Tabletki te należy jednak również stosować z umiarem, ponieważ kwas acetylosalicylowy może uszkadzać także błonę śluzową jelit i powodować krwawienie z przewodu pokarmowego.
Leki, w których kwas acetylosalicylowy jest substancją czynną, są przeważnie dostępne bez recepty.
Kwas acetylosalicylowy jest inhibitorem cyklooksygenazy, działa nieodwracalnie poprzez acetylację jej centrum katalitycznego. Enzym ten katalizuje reakcje syntezy prostaglandyn, które są mediatorami reakcji zapalnej. Aspiryna hamuje również powstawanie prostacyklin. W ten sposób kwas acetylosalicylowy wywiera działanie przeciwbólowe, przeciwgorączkowe i przeciwzapalne i jest zaliczany do grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ). Mimo że jest tak starym lekiem, w większości krajów jest nadal najczęściej stosowanym specyfikiem przeciwbólowym i przeciwgorączkowym (obok paracetamolu). WHO uznało kwas acetylosalicylowy za jeden z najlepszych środków do stosowania na pierwszym szczeblu przeciwbólowej drabiny analgetycznej, w leczeniu lekkich i umiarkowanych bólów towarzyszących chorobom nowotworowym.
Inną ważną cechą kwasu acetylosalicylowego wykorzystywaną w lecznictwie jest zdolność hamowania cyklooksygenazy w płytkach krwi, w których jest ona odpowiedzialna za produkcję tromboksanu. W ten sposób aspiryna hamuje zdolność płytek krwi do agregacji i tworzenia skrzepów. W przeciwieństwie do innych komórek organizmu, płytki krwi nie mają możliwości regulacji stężenia i aktywności cyklooksygenazy, raz zahamowane pozostają nieaktywne aż do ich lizy (około 7 dni).
Małe dawki kwasu acetylosalicylowego (75–300 mg/dobę) stosowane są w profilaktyce udarów mózgu i zawałów serca.
W 2007 roku opublikowano badanie, oparte na retrospektywnej obserwacji 79 439 kobiet w badaniu Nurse Health Study, w którym oceniono umieralność wśród kobiet przyjmujących i nieprzyjmujących ASA. W trakcie 24-letniej obserwacji wykazano zmniejszenie ogólnej umieralności o 25%. Umieralność z przyczyn sercowo-naczyniowych była zmniejszona o 38% już po 1 roku zażywania ASA, natomiast umieralność z powodu nowotworów była zmniejszona o 12% i zaobserwowana została po 10-letnim okresie stosowania leku. Korzyści te były obserwowane w grupie przyjmujących poniżej 14 standardowych dawek kwasu acetylosalicylowego na miesiąc[6]. Jednocześnie w innym badaniu[7] wykazano, że nie ma obecnie żadnych przesłanek, aby w długotrwałym stosowaniu aspiryny stosować dawki większe niż 75–81 miligramów.
Leki zawierające w swym składzie kwas acetylosalicylowy są przeciwwskazane dla osób cierpiących na chorobę wrzodową żołądka lub dwunastnicy. Aspiryna, poprzez zahamowanie produkcji prostaglandyn, przyczynia się do zmniejszenia wydzielania przez ściany żołądka ochronnego śluzu. Poza tym wywiera bezpośrednie działanie podrażniające na błony śluzowe przewodu pokarmowego.
Kwas acetylosalicylowy nie powinien być stosowany przez kobiety w ciąży – badania wykazały korelację między jego zażywaniem przez matki, a występowaniem rozszczepu podniebienia, wad serca i mniejszej masy urodzeniowej u noworodków. Salicylany zażywane w ciąży zwiększają też ryzyko powikłań okołoporodowych, gdyż zaburzają syntezę pochodnych kwasu arachidonowego.
Kwasu acetylosalicylowego nie należy podawać małym dzieciom oraz młodzieży w leczeniu objawowym grypy, przeziębienia i innych chorób wirusowych, ponieważ może to spowodować wystąpienie zespołu Reye'a.
Nie może być stosowany u osób z astmą indukowaną przez kwas acetylosalicylowy.
Leki zawierające acetylosalicylany (wszystkie piryny) nie powinny być też stosowane przez osoby ze skazami krwotocznymi, jak hemofilia lub choroba von Willebranda, ponieważ obniżają krzepliwość krwi.
Aspiryna nie powinna być stosowana przez osoby cierpiące na astmę, bo ASA może wywołać napad duszności, tzw. astmę aspirynową. Nie może być stosowane u osób chorych na cukrzycę, ponieważ kwas nasila działanie leków przeciwcukrzycowych i może dojść do znacznego obniżenia poziomu glukozy we krwi i zasłabnięcia. Osoby czekające na operację na 7-10 dni przed zabiegiem nie mogą zażywać kwasu acetylosalicylowego, aby zdolność płytek do agregacji wróciła do stanu pierwotnego, czyli łatwego krzepnięcia[8].
Dawkowanie zależy od choroby, zalecana dawka to najmniejsza, która przynosi pozytywny skutek. Typowa dawka dobowa to 2,5 g w dawkach 0,5–1 g podzielonych co 4–8 h; nie należy przekraczać 4 g na dobę. W niektórych chorobach dawki są większe, np. w gorączce reumatycznej zaleca się 7–8 g na dobę. Lek można przyjmować bez konsultacji z lekarzem najdłużej przez 3 dni[9][10][11].
Kwas salicylowy zawarty w korze wierzby znany był ludzkości od zarania dziejów − właściwości kory wierzbowej opisują po raz pierwszy egipskie zwoje z okresu około 1550 roku p.n.e., była ona też zalecanym środkiem leczniczym przez np. Hipokratesa, Aulusa Corneliusa Celsusa, Pliniusza Starszego, czy Pedaniosa Dioskurydesa[12]. W latach 1828-1829 niemiecki profesor farmacji, Johann Buchner[13] i Francuz Pierre-Joseph Leroux[14][15] wyizolowali z kory wierzby salicynę (glikozyd fenolowy będący połączeniem alkoholu salicylowego (saligeniny) z glukozą). W roku 1838 Włoch Rafaelle Piria opracował metodę hydrolizy salicyny i utlenienia saligeniny do kwasu salicylowego[15].
Kwas acetylosalicylowy po raz pierwszy otrzymał w roku 1853 francuski chemik Charles Frédéric Gerhardt[16], jednak nie zdołał uzyskać go w czystej formie ani nie rozwiązał jego struktury[17][15]. W roku 1859 H. von Gilm otrzymał acetylową pochodną kwasu salicylowego w formie krystalicznej[18]. W roku 1869 Ad. Schröder, Ad. Prinzhorn i K. Kraut powtórzyli procedury acetylowania Gerhardta (z salicylanu sodu) i von Gilma (z kwasu salicylowego), ustalając, że produktem obu reakcji jest kwas acetylosalicylowy[19].
Substancję tę, w formie nadającej się do stosowania farmaceutycznego, zsyntetyzował w roku 1897 Felix Hoffmann, niemiecki chemik, pracujący wówczas dla firmy chemicznej Friedrich Bayer & Co. Sprzedawany pod nazwą handlową Aspirin (aspiryna), był pierwszym lekiem uzyskanym w sposób syntetyczny, a nie wyizolowanym z surowców występujących w przyrodzie. Syntezę aspiryny uważa się za początek przemysłu farmaceutycznego. W 1949 roku w piśmie Pharmazie ukazała się publikacja autorstwa Arthura Eichengrüna, innego z badaczy pracujących w firmie Bayer, który twierdził, że to on był autorem pomysłu syntezy aspiryny i powierzył Hoffmannowi jej wykonanie[20].
|
||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||
