Kwas linolowy

Kwas linolowy
liczby niebieskie – systematyczna numeracja łańcucha liczby czerwone – numeracja łańcucha od atomu węgla ω
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas Z,Z-oktadeka-9,12-dienowy
Inne nazwy i oznaczenia kwas cis,cis-9,12-oktadekadienowy LA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H32O2
Inne wzory	C17H31COOH
Masa molowa	280,45 g/mol
Wygląd	oleista ciecz
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Identyfikacja
Numer CAS	60-33-3
PubChem	5280450
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,902 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny Temperatura topnienia −5 °C () Temperatura wrzenia 229-230 °C ()
Niebezpieczeństwa Europejska klasyfikacja substancji Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. Temperatura zapłonu >113 °C () Numer RTECS RF9990000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas linolowy (z łac. linum – len, oleum – olej), LA, kwas cis,cis–9,12-oktadekadienowy – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-6 o wzorze pół-strukturalnym CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH.

Kwas linolowy zaliczany jest do egzogennych kwasów tłuszczowych tzn. jest niezbędnym składnikiem diety, gdyż nie jest syntezowany przez organizm (należy do grupy witamin F). Niedobór kwasu linolowego spotyka się rzadko. Może on wystąpić u dzieci karmionych mlekiem odtłuszczonym oraz u chorych, u których stosuje się żywienie dożylne pozbawione tłuszczów. Występuje w postaci estru z gliceryną w tłuszczach roślinnych (głównie w olejach słonecznikowym – 71% i lnianym), a także w mniejszych ilościach w tłuszczach zwierzęcych. Jest używany w przemyśle m.in. do produkcji mydeł i farb olejnych.

Kwas linolowy a cukrzyca

Kwas linolowy w organizmie ulega metabolizmowi do szeregu produktów istotnych dla prawidłowego funkcjonowania przemiany materii. W pierwszej reakcji, Δ-6-desaturacji, powstaje kwas γ-linolenowy. Jest to etap wolny i limitujący cały metabolizm kwasu linolowego, zwłaszcza u ludzi. Zaburzenia Δ-6-desaturacji, występujące m.in. w cukrzycy i atopowym zapaleniu skóry, prowadzą do zbyt niskiego poziomu kwasu γ-linolenowego. Stwierdzono, że dla złagodzenia komplikacji cukrzycowych konieczne jest spożywanie dużych ilości kwasu linolenowego (30–50 g), co jednak często nie prowadzi do poprawy stanu zdrowia. Obiecujące wyniki dało natomiast badanie, w którym pacjenci spożywali kwasu γ-linolenowy (w dawkach dziennych 0,32 g w postaci oleju wiesiołkowego).

Zobacz też

• CLA – sprzężony kwas linolowy