Kwas salicylowy

Kwas salicylowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-hydroksybenzenokarboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia kwas o-hydroksybenzoesowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O3
Inne wzory	C6H4(OH)COOH; HOC6H4COOH
Masa molowa	138,12 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy
SMILES OC(=O)c1ccccc1O
Identyfikacja
Numer CAS	69-72-7
PubChem	338
DrugBank	DB00936
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,443 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,18 g/100 cm³ (20 °C) Temperatura topnienia 156 °C Temperatura wrzenia 211 °C Kwasowość (pKa) pKa = 2,97
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia wg MSDS Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R41 Zwroty S S22, S24, S26, S39 Temperatura zapłonu 157 °C Numer RTECS VO0525000 Dawka śmiertelna LD50 891 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Pochodne	kwas acetylosalicylowy, kwas p-aminosalicylowy
Podobne związki	alkohol salicylowy, kwas benzoesowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	D01 AE12; S01 BC08

Kwas salicylowy (łac. Salix - wierzba) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych hydroksykwasów karboksylowych. Zawiera jedną grupę hydroksylową i jedną grupę karboksylową przyłączone do pierścienia benzenowego w układzie orto.

Otrzymywanie

Wierzba biała jest naturalnym źródłem kwasu salicylowego

Kwas salicylowy po raz pierwszy był otrzymany przez wyodrębnienie go z kory wierzby (łac. salix, stąd nazwa). Metoda syntezy chemicznej została wynaleziona przypadkowo przez niemieckiego chemika, Hermanna Kolbego. W 1859 roku rozpoczął on poszukiwania sposobu taniej, chemicznej syntezy indyga (barwnika). Otrzymany ze smoły pogazowej fenol umieścił w zamkniętym naczyniu z dwutlenkiem węgla i mieszaninę tę ogrzewał. W wyniku tej reakcji, zamiast oczekiwanego granatowego barwnika otrzymał kwas salicylowy:

Doświadczenie to było jednym z pierwszych dowodów obalających hipotezę istnienia siły życiowej, dowodziło bowiem możliwości otrzymania ze składników mineralnych (za takie był wtedy uważany fenol i CO₂) związku organicznego. Odkrycie Kolbego uważa się również za początek chemicznego przemysłu farmaceutycznego, gdyż kwas salicylowy był pierwszym lekiem wytwarzanym na skalę przemysłową na drodze syntezy chemicznej.

Dziś reakcję tą nazywa się reakcją Kolbego. Przebiega ona pod zwiększonym ciśnieniem w temperaturze 130 °C.

Właściwości

Występuje w postaci białego, krystalicznego proszku lub bezbarwnych igiełek o gęstości 1,443 g/cm³. Słabo rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20 °C – 0,18 g na 100 cm³ H₂O, w 100 °C – 7 g na 100 cm³; roztwór ma umiarkowanie kwaśny odczyn), bardzo dobrze w etanolu. Działa drażniąco na skórę i oczy. W dużych ilościach może być toksyczny (dawka śmiertelna dla szczura wynosi ok. 1 g/kg masy ciała). Kwas salicylowy ma również zdolność do tworzenia wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych, co zwiększa jego lotność z parą wodną i łatwość sublimacji.

Zastosowanie

Najistotniejszym zastosowaniem kwasu salicylowego jest produkcja kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) i kwasu p-aminosalicylowego (PAS, lek przeciwgruźliczy). Samego kwasu salicylowego używa się w medycynie jako środka dezynfekującego (np. w postaci spirytusu salicylowego) i keratolicznego (np. w lekach na trądzik). Mieszanina kwasu mlekowego (10%) i kwasu salicylowego (90%) jest używana do wypalania brodawek. Istotne znaczenie w medycynie mają też sole kwasu salicylowego – salicylany. Kwas ten był używany dawniej jako konserwant żywności, jednak ze względu na toksyczne działanie w większych stężeniach zastąpiony został obecnie przez benzoesan sodu i azotan potasu.

Z jonami żelaza tworzy fioletowo zabarwiony kompleks, co wykorzystać można jako atrament sympatyczny.

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.