Kwas triflatowy

Kwas triflatowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas trifluorometanosulfonowy
Inne nazwy i oznaczenia TfOH
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CF3SO3H
Masa molowa	150,08 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
SMILES C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
Identyfikacja
Numer CAS	1493-13-6
PubChem	62406
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,696 g/cm³; ciecz Temperatura topnienia -40 °C Temperatura wrzenia 162 °C () Kwasowość (pKa) ~ -15
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia Żrący (C) Zwroty R R22, R34, R37 Zwroty S S7/8, S26, S30, S36/37/39, S45
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas triflatowy (kwas trifluorometanosulfonowy, CF₃SO₃H) – kwas o bardzo dużej mocy, zaliczany do superkwasów. Jego moc jest ok. 1000 razy większa od kwasu siarkowego.

Po raz pierwszy został uzyskany w 1954 roku przez Haszeldine'a i Kidda.

Triflat (CF₃SO₃^-) jest doskonałą grupą odchodzącą w wielu reakcjach organicznych: podstawieniu nukleofilowym, reakcji Suzuki, reakcji Hecka, polimeryzacji kationowej. Ze względu na to, że kwas triflatowy i jego pochodne są bardzo silnymi odczynnikami elektrofilowymi, nie można ich przechowywać ze związkami o choćby najsłabszych własnościach nukleofilowych, takimi jak choćby woda.

Grupa triflatowa jest zwykle oznaczana skrótem Tf. Kwasu triflatowego nie należy mylić z kwasem trifluorooctowym (TFA), który również zawiera grupę trifluorometanową -CF₃.