Natamycyna

Natamycyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (1R,3S,5R,7R,8E,12R,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-dideoksy-D-mannopiranozylo)oksy]-1,3,26-trihydroksy-12-metylo-10-okso-6,11,28-trioksatricyklo[22.3.1.05,7]oktakoza-8,14,16,18,20-pentaeno-25-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia farm. Natamycinum inne pimarycyna; E235
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C33H47NO13
Masa molowa	665,74 g/mol
Wygląd	biały lub żółty proszek
SMILES C[C@@H]1CC=CC=CC=CC=C[C@@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@](O2)(C[C@H](C[C@@H]3[C@H](O3)C=CC(=O)O1)O)O)O)C(=O)O)OC4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C)O)N)O
Identyfikacja
Numer CAS	7681-93-8
PubChem	441382
DrugBank	DB00826
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,02 g/cm³ (20°C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalna Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach kwas octowy, dimetyloformamid; praktycznie nierozpuszczalna w etanolu Temperatura topnienia 200 °C (rozkład) Kwasowość (pKa) 3,72
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów systemu GHS. (na podstawie podanego MSDS) Europejska klasyfikacja substancji Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. (na podstawie podanego MSDS) NFPA 704 0 0 0   Numer RTECS TK3325000 Dawka śmiertelna LD50 2730 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	A01 AB10 A07 AA03 D01 AA02 G01 AA02 S01 AA10
Stosowanie w ciąży	kategoria A
Farmakokinetyka Działanie przeciwgrzybicze Wydalanie z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dopochwowo, doodbytniczo, miejscowo

Natamycyna (nazwa międzynarodowa: Natamycinum) – organiczny związek chemiczny należący do antybiotyków polienowych. Otrzymywany z hodowli bakterii z rodzaju Streptomyces, np. S. natalensis lub S. chattanoogensis.

Wykazuje silne działanie przeciwgrzybiczne, podobne do nystatyny. Znajduje się też na liście konserwantów jako E235.

Spektrum działania

Natamycyna działa przede wszystkim na drożdżaki z rodzaju Candida oraz na rzęsistka pochwowego. Działa też na kropidlaki, grzyby z rodzaju Cryptococcus, Blastomyces dermatitidis (wywołujące blastomykozę) oraz inne grzyby i drożdżaki.

Mechanizm działania

Mechanizm leku polega na blokowaniu przepuszczalności błony komórkowej grzybów w wyniku wiązania się z jej składnikami, głównie z ergosterolem.

Nie obserwuje się zjawiska uzyskiwania oporności na natamycynę.

Wskazania

Wszelkiego rodzaju kandydozy jamy ustnej, przewodu pokarmowego, grzybiczego zapalenia skóry, paznokci, spojówek, rogówki, powiek, układu oddechowego oraz kandydozy i rzęsistkowica pochwy i prącia, a także w aspergilozie.

Przeciwwskazania

Brak przeciwwskazań.

Działania niepożądane

Duże dawki mogą spowodować nudności, wymioty, brak łaknienia. Może też powodować podrażnienie skóry.

Dawkowanie

Dawkę ustala lekarz. Wysokość dawki i czas kuracji zależy od typu i nasilenia infekcji.

• Globulki w leczeniu rzęsistkowicy oraz drożdżycy u kobiet 25 mg wieczorem (leczenie dopochwowe) przez 10 dni. W grzybicy prącia miejscowo w postaci 2% kremu, w okulistyce w postaci maści.
• Dorośli doustnie w grzybicach przewodu pokarmowego 100 mg co 6 h przez 7 dni. W kandydozie jamy ustnej 1 ml 2,5% zawiesiny 4–6 razy dziennie po każdym posiłku na miejsca zmienione chorobowo.
• Dzieci doustnie w grzybicach przewodu pokarmowego 50 mg co 6–12 h. W kandydozie jamy ustnej 0,5 ml 2,5% zawiesiny 4 razy dziennie po każdym posiłku na miejsca zmienione chorobowo.

Preparaty

• preparaty proste:
  • Natamycyna (ZF Unia, Polska) – tabletki dopochwowe 25 mg
  • Pimafucin (Yamanouchi, Holandia) – globulki 100 mg; tuby 30 g 2% kremu
• preparaty złożone:
  • Pimafucort (Yamanouchi, Holandia) tuby 15 g – krem lub maść (1 g zawiera 10 mg natamycyny, 10 mg hydrokortyzonu i 3,5 tys. j.m. neomycyny w postaci siarczanu); flakon 20 ml emulsja na skórę (1 ml zawiera 10 mg natamycyny, 5 mg hydrokortyzonu i 1,75 tys. j.m. neomycyny w postaci siarczanu)

Bibliografia

• Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii: encyklopedia dla farmaceuty. Warszawa: Split Trading, 2007, s. 493. ISBN 8385632956. 

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.