Pirol

Pirol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1H-pirol
Inne nazwy i oznaczenia azol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H5N
Masa molowa	67,09 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
SMILES C1=CC=CN1
Identyfikacja
Numer CAS	109-97-7
PubChem	8027
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,967 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie niska Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach alkohol, eter Temperatura topnienia -23 °C Temperatura wrzenia 130 °C Kwasowość (pKa) pKa ok. 17,3 Zasadowość (pKb) pKBH+ ok. −3,6
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia według MSDS Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H301, H318, H331 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311 Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia według MSDS Toksyczny (T) Zwroty R R10, R20, R25, R41 Zwroty S S26, S37/39, S45 Temperatura zapłonu 36 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 550 °C Numer RTECS UX9275000
Podobne związki
Podobne związki	pirolidyna, furan, tiofen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.

Na skalę przemysłową jest otrzymywany w reakcji furanu z amoniakiem.

Występowanie

Sam pirol nie jest spotykany w organizmach żywych, jednak grupa pirolowa stanowi podstawową jednostkę powtarzalną wielu sprzężonych związków makrocyklicznych, np. porfiryn i koryn, które pełnią kluczową rolę w wielu organizmach żywych. Układy te występują m.in. w hemoglobinie i chlorofilu.

Grupa pirolowa jest też obecna w strukturze indolu, witaminy B₁₂ i tryptamin.

Właściwości chemiczne

Pirol wykazuje bardzo słabe właściwości zasadowe (pK_BH⁺ ok. −3,6), co wynika z dearomatyzacji związku podczas protonowaniu atomu azotu, którego para elektronowa wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π pierścienia aromatycznego. Dla porównania, niearomatyczna pirolidyna ma pK_BH⁺ 11,3 i jest dość silną zasadą organiczną. Oprócz właściwości zasadowych, pirol wykazuje także bardzo słabe właściwości kwasowe (pK_a ok. 17,3).

W kwaśnym środowisku szybko ulega polimeryzacji. Jest wrażliwy na działanie utleniaczy. Ciemnieje na powietrzu (przechodzi w polimeryczne produkty utlenienia). Redukuje się pod wpływem wodoru w obecności katalizatora i innych mocnych reduktorów.