Tryptamina

Tryptamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-(2-aminoetylo)indol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H12N2
Masa molowa	160,216 g/mol
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
Identyfikacja
Numer CAS	61-54-1
PubChem	1150
Podobne związki
Podobne związki	tryptofan

Tryptamina − organiczny związek chemiczny amina biogenna powszechnie występujący w organizmach żywych. In vivo jest ona syntetyzowana z tryptofanu, jako etap pośredni wytwarzania indolu oraz wielu alkaloidów.

Tryptaminę można stosunkowo łatwo modyfikować chemiczne otrzymując całą klasę związków chemicznych, o wspólnej nazwie tryptaminy. Do najbardziej znanych tryptamin naturalnych należą: serotonina i melatonina. Tryptaminy powszechnie występują w roślinach, zwierzętach, a także w ludzkim mózgu. Część z nich znalazło zastosowania w medycynie (np: sumatryptan – lek na migrenę), zaś część to substancje psychoaktywne – np. DMT, AMT, DiPT. Tryptamina wchodzi też w skład większych, bardziej skomplikowanych cząsteczek jak LSD i johimbina.

Alexander Shulgin zajmuje się odkrywaniem substancji psychoaktywnych będących pochodnymi tryptaminy i efekty swojej pracy na ten temat spisał w książce TiHKAL.

Zestawienie wybranych podstawionych tryptamin

Nazwa	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nazwa chemiczna
serotonina			OH			5-hydroksytryptamina
melatonina			OCH3	O=C-CH3		5-metoksy-N-acetylotryptamina
sumatryptan		SO2NHCH3		CH3	CH3	4-metyloaminosulfonylo-N,N-dimetylotryptamina
AMT	CH3					α-metylotryptamina
DMT				CH3	CH3	N,N-dimetylotryptamina
DiPT				CH3CH3C	CH3CH3C	N,N-diizopropylotryptamina
MiPT				CH2CH2CH3	CH2	N,N-metyloisopropylotryptamina
5-MeO-AMT	CH3		OCH3			5-metoksy-α-metylotryptamina
5-MeO-DMT			OCH3	CH3	CH3	5-metoksy-N,N-dimetylotryptamina
5-MeO-DiPT			OCH3	CH3CH3C	CH3CH3C	5-metoksy-N,N-diizopropylotryptamina
4-AcO-DET		CH3COO		CH2CH3	CH2CH3	4-acetoksy-N,N-dietylotryptamina
4-AcO-DMT		CH3COO		CH3	CH3	4-acetoksy-N,N-dimetylotryptamina
4-HO-MET		OH		CH2CH3	CH3	4-hydroksy-N-metylo-N-etylotryptamina
psylocybina		OPO3H2		CH3	CH3	4-fosfonyloksy-N,N-dimetylotryptamina
bufotenina			OH	CH3	CH3	5-hydroksy-N,N-dimetylotryptamina

Oznaczenia podstawników w tryptaminach aktywnych biologicznie

Zobacz też

• ergolina
• lizergamidy
• fenyloetyloamina
• psychodeliki

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.